O outono-inverno 2011 da Timberland abusa das cores, volume e comprimentos. Os agasalhos são grandes, cheios echegam até a metade da coxa masculina. Eles vão de tons mais tradicionais, como o vermelho, e chegam no azul cobalto, uma herança das temporadas passadas. O estilo aventureiro e prático do homem da marca aparece na funcionalidade dos diversos zíperes e acessórios apresentados para a temporada. O colorido também chega às botas, um dos grandes atrativos da Timberland. Cadarço vermelho, preto, marrom e mostarda nos calçados.